セミリタイアで後悔しないために｜サイドFIREでも会社員を続ける理由

※本記事はプロモーションを含みます。

※本記事は情報提供を目的としており、特定の金融商品への勧誘や投資助言、税務・社会保険上の個別助言を目的とするものではありません。制度や税金の扱いは、必ず公式情報や専門家に確認してください。

セミリタイアやサイドFIREを考えると、どうしても「会社を辞められるか」に意識が向きます。私も最初は、会社を離れることが自由に近づく一番分かりやすい形だと思っていました。

ただ、生活費、資産から得る収入、副業収入などを分けて考えていくと、会社を完全に手放すことだけが正解ではないと感じるようになりました。会社員には、毎月の給与だけでなく、税金や社会保険の仕組み、病気やけがで働けなくなったときの備え、仕事を通じた人とのつながりもあります。

私が避けたいのは、会社を辞めることそのものではありません。辞めたあとになってから、「思っていた以上に、会社員という立場に守られていた」と気づくことです。そこで今は、セミリタイアで後悔しないために、会社員という働き方をあえて残す理由を、AIに整理を手伝ってもらいながら一つずつ分けて考えています。

会社を辞める前に、残したいものを分けて考える

私がセミリタイア後に後悔しそうだと感じるのは、大きく分けると次の3つです。

• 生活費の見積もりが甘かった場合
• 投資や副業が想定ほど安定しなかった場合
• 仕事を通じたつながりや張り合いが急になくなった場合

もちろん、会社員を続けることにも負荷があります。今の私は、残業を減らしにくい役職にいます。自分の判断だけで、すぐに仕事量を軽くできる状態ではありません。そのため、「会社員のままでいれば安心だから、このままでよい」という単純な話でもありません。

それでも会社を完全に離れる前に、会社員として何を残したいのかは分けて考えておきたいです。制度面の守り、本業収入の安定、人とのつながり、仕事を通じて誰かに貢献している感覚。これらをまとめて「会社が嫌だから辞める」と処理してしまうと、あとから判断を見直しにくくなります。

私にとってサイドFIREは、会社をすぐに辞めるための計画ではありません。会社への依存度を少しずつ下げながら、自分で働き方を選べる状態に近づくための計画です。この考え方は、私なりのFIREの定義を整理した記事にもつながっています。

会社員の税金と社会保険は、辞める前に確認しておきたい

会社員を続ける理由として、まず無視できないのが税金と社会保険です。ここは気持ちの問題ではなく、会社員と会社を離れた後で制度がどう変わるのかを確認しておきたい部分です。今回は、公的機関の情報をAIに整理してもらいながら、制度の違いを比べました。

給与収入には、収入金額に応じた給与所得控除があります。国税庁の給与所得控除の説明では、令和7年分以降の給与所得控除額が収入階層ごとに示されています。給与所得と事業所得では所得を計算する仕組みが異なります。そのため、会社員収入を残すかどうかは、毎月受け取る金額だけでは判断しにくいと感じています。

社会保険も同じです。協会けんぽの健康保険制度の説明では、健康保険料は事業主と被保険者が折半で負担するとされています。厚生年金についても、日本年金機構の厚生年金保険料の説明で、事業主と被保険者が半分ずつ負担する仕組みが示されています。

ここで言いたいのは、会社員が必ず得だということではありません。独立やフリーランスが悪いという話でもありません。会社を離れたときに、これまで会社と分けて負担していたものがどう変わるのかを、見える形にしておきたいということです。制度の違いを確認しないまま、「収入額が同じなら生活も同じ」と考えるのは、少し怖いと感じています。

傷病手当金のような守りも、給与だけでは見えない支えとして考える

病気やけがで働けなくなった期間の守りも、会社員を続ける理由の一つです。普段はあまり意識しませんが、働けなくなったときに収入が急に止まるかどうかは、セミリタイア後の安心感に大きく影響します。

協会けんぽの傷病手当金の説明では、業務外の病気やけがで休業し、給与が支払われないなどの条件を満たす場合、支給開始日から通算して1年6か月の支給期間があるとされています。支給額は、標準報酬月額などをもとに計算されます。

この制度を確認して、私は会社員の給与を毎月振り込まれる金額だけで見ないほうがよいと感じました。給与そのものだけでなく、働けなくなったときの生活保障も含めて考える必要があります。

セミリタイアの計画では、通常どおり働けている期間の収支に意識が向きがちです。しかし、体調を崩したときの前提が抜けたままでは、十分な計画とは言いにくいです。副業や資産から得る収入を増やしていくとしても、働けなくなったときの守りをどう持つのかは、別に考えておきたいと思っています。

投資や副業が下振れしたとき、本業収入が支えになる

サイドFIREを考えるうえで、本業収入は生活を安定させるための支えにもなります。投資が下振れする年はあります。副業収入も、いつも同じ金額が入るとは限りません。生活費や家族の予定も、計画どおりに動くとは限りません。

本業収入が残っていれば、投資や副業がうまくいかなかったときでも、すぐに生活費へ影響しにくくなります。反対に、本業をゼロにして副業や資産からの収入に大きく頼る状態では、少しの下振れでも計画全体が不安定に見えてしまう可能性があります。この収入源ごとの意味を、AIと一緒に表に整理してみました。

収入源	残す意味	気をつけたい点
本業収入	毎月の生活費を支えやすい	役職や残業の負荷が重くなることがある
副業収入	会社への依存度を下げる選択肢になる	案件、体調、使える時間によって波が出やすい
資産からの収入	労働収入への依存度を下げられる	相場や取り崩しの前提を楽観的に置かない

私は、副業収入を否定したいわけではありません。むしろ、サイドFIREを考えるうえでは大切な要素です。ただし、副業収入を最初から本業と同じような固定収入として扱うと、計画が実際より安定して見えることがあります。そのため今の私は、本業収入をすぐにゼロにせず、副業や資産からの収入がどの程度安定するのかを見ながら進みたいと考えています。

仕事をゼロにすると、つながりや貢献感まで失いそうで不安がある

会社員を続ける理由は、お金だけではありません。私には、仕事を完全にゼロにしたとき、人とのつながりや生活の張り合いまで一緒になくなるのではないかという不安があります。

仕事には面倒なことも多いです。役職が上がるほど、調整や管理、責任が増えます。自分の時間を削られていると感じることもあります。だから、仕事や長時間労働を美化するつもりはありません。

それでも、誰かの役に立っている感覚や、チームの中で必要とされている感覚は、私にとって生活の張り合いの一つになっています。仕事を完全にやめたとき、その感覚を別の場所で作れるのか。今のところ、まだ自信はありません。

私が残したいのは、長時間労働でも、重い役職でもありません。仕事を通じて誰かに貢献しているという実感です。「今の働き方をやめたい」という気持ちと、「仕事そのものをすべて失いたい」という気持ちは、同じではありません。ここを分けて考えないまま退職すると、自由になった一方で、別の物足りなさを感じる可能性もあると思っています。

今の役職を続けるのではなく、将来は働き方を選びたい

今の私は、残業を減らしにくい役職にいます。自分の裁量だけで仕事量や責任を軽くできる状態ではありません。

そのため、今の会社員生活をそのまま続けたいわけではありません。資産形成の目標に近づいた段階で、役職を降りさせてもらうことや、転職することも選択肢として考えています。ただし、いつ実行するのか、どのような条件なら動くのかについては、まだ考えている途中です。

ここでAIに頼みたいのは、「退職すべきか」という答えを決めてもらうことではありません。役職を降りる、転職する、勤務条件を変える、副業の比重を上げる、完全に退職するといった選択肢を、生活費や収入の前提と並べて整理してもらうことです。

選択肢	期待できること	自分で確認すべきこと
役職を降りる	残業や責任を減らせる可能性がある	収入の変化と社内での立ち位置
転職する	今とは異なる働き方を選べる可能性がある	収入、勤務地、仕事内容、家族への影響
勤務条件を変える	会社員としての守りを残しながら負荷を下げられる可能性がある	実際に利用できる制度と業務への影響
副業の比重を上げる	会社への依存度を下げられる	収入の波と時間の確保
完全に退職する	会社の制約から離れられる	制度面の変化、生活費、人とのつながり

AIに選択肢を並べてもらうと、自分では見落としていた条件に気づきやすくなります。ただし、会社で実際にどの制度を利用できるのか、家族がどう感じるのか、どの程度の収入低下を受け入れられるのかは、AIには決められません。

最終的には、自分で条件を確認し、家族とも相談しながら判断する必要があります。今すぐ一つに決めるより、選択肢と確認事項を並べておくほうが、今の私には合っています。資産形成が進んだときに、そのときの感情だけで動くのではなく、前提を見直しながら選べる状態にしておきたいです。

会社を辞めるかではなく、会社への依存度を選べる状態にする

セミリタイアで後悔しないために、私が持っておきたい判断軸は「会社を辞めるかどうか」だけではありません。

会社員としての制度面の守りをどう考えるか。本業収入をどの程度残すか。仕事を通じたつながりや貢献感を、どこで得るか。この3つを分けて考えたいです。

サイドFIREまでの全体的な流れは、こちらの記事でも整理しています。

本業、副業、資産から得る収入をどのように組み合わせるかは、別のシミュレーション記事で具体的に考える予定です。この記事では、会社員を残す理由を、制度、収入の安定、仕事の張り合い、将来の働き方という4つに分けました。

会社を辞める前に、私は次の点を確認しておきたいです。

• 会社員として受けている制度面の支えを確認したか
• 本業収入をゼロにしても生活費が崩れないか
• 副業収入を固定収入のように見積もっていないか
• 仕事を通じたつながりや貢献感を、別の場所で作れるか
• 役職を降りる、転職する、勤務条件を変えるといった選択肢を比べたか

私にとって会社員を続ける理由は、会社にしがみつくためではありません。会社への依存度を、自分で選べる状態に近づくためです。

完全リタイアを急ぐのではなく、まずは残したい守りと減らしたい負荷を分ける。そのうえで、自分に合うサイドFIREの形を考えていきます。まだ、どの働き方が最終的な答えになるのかは分かりません。だからこそ、先に会社を辞める結論を出すのではなく、選べる状態を作るところから進めたいと思っています。